O filme nos mostra a história de Zach Baker, e sua jornada para reencontrar todas as mulheres com quem teve experiências passadas, para então descobrir como seria o encontro perfeito na opinião delas, o que poderia ajudar quando este fosse ao encontro de Abbey, sua amiga de longa data, por quem ele estava agora apaixonado e achava ser a garota de seus sonhos.