Depois de ouvir certas palavras depreciativas de Colin (Luke Newton) sobre si, a visão de Penelope Featherington (Nicola Coughlan) do irmão Bridgerton foi alterada. Junto com essa nova perspectiva, Penelope decidiu que é hora de ter um marido, de preferência um que lhe dê independência suficiente para continuar sua vida dupla como Lady Whistledown e longe de sua mãe e irmãs. A falta de confiança leva a um fracasso espetacular para Penelope no mercado de casamentos. Quanto a Colin, ele voltou de suas viagens de verão com um novo visual e um sério senso de arrogância apenas para descobrir que a única pessoa que sempre o apreciou agora está lhe desprezando. Ansioso para reconquistar a amizade de Penelope, Colin se oferece para orientá-la nos caminhos da confiança para ajudá-la em seu esforço para encontrar um marido. As lições funcionam um pouco bem demais, pois Colin se depara com o enigma de se seus sentimentos por Penelope são ou não meramente platônicos. Para tornar as coisas mais complicadas, a briga continua entre Penelope e sua melhor amiga Eloise (Claudia Jessie), que encontrou um novo amigo em um lugar improvável. E à medida que a presença de Penelope na alta sociedade cresce, fica cada vez mais difícil manter seu alter ego em segredo.
Baseada no romance Os Segredos de Colin Bridgerton, de Julia Quinn.
• 8 episódios.