Glen Hansard iniciou suas atividades musicais aos 13 anos de idade, tocando nas ruas de Dublin. Em 22 de Abril de 2006, ele lançou seu primeiro disco solo, The Swell Season, tendo a maioria das composições a colaboração da cantora e multi-instrumentista checa Markéta Irglová, de Marja Tuhkanen da Finlândia no violino e viola, e de Bertrand Galen da França no violoncelo. Glen também passou parte de 2006 nas gravações do filme irlandês Once (lançado no Brasil sob o título Apenas uma vez), no qual representa um músico de rua e Markéta uma imigrante vendedora ambulante. A canção escrita por Glen e Markéta para o fime Once ganhou o Oscar de melhor canção em Fevereiro de 2008.