Henry nasceu em 17 de outubro de 1960 em Londres. Ele frequentou a Homefield School e depois o Brockenhurst College em Hampshire , onde obteve o nível A. Ele treinou na RADA (1979–81). Em 1982, ele assumiu o papel-título na série Young Sherlock Holmes da ITV , interpretando Holmes quando adolescente (embora Henry já tivesse quase 22 anos).

Em fevereiro de 2015, Henry foi anunciado como apoiador público da Chapel Lane Theatre Company com sede em Stratford-Upon-Avon.

Trabalho de palco
Jogadores de caridade de Highcliffe
Henry apareceu pela primeira vez no palco como lacaio na produção de Cinderela da sociedade dramática amadora Highcliffe Charity Players aos 11 anos. Ele agora é o presidente do HCP e continua apoiando suas produções.

Outras obras teatrais
Ele também trabalhou com Cheek by Jowl , Theatre Set Up e National Theatre (incluindo Turgenev em The Coast of Utopia, de Tom Stoppard, em 2002).

Ele foi um aclamado conde de Leicester na produção de 2005-06 do Donmar Warehouse de Mary Stuart de Schiller , que foi transferida para o West End. Ele já havia interpretado o mesmo personagem no filme Lady Jane, de 1986. De dezembro de 2008 a março de 2009, ele apareceu como Andrew Aguecheek (ao lado de Derek Jacobi ) na produção Donmar: West End de Twelfth Night. Em abril e maio de 2009 ele apareceu em Hay Fever no Chichester Festival Theatre.

Aparições na televisão
Décadas de 1980 a 1990
Em 1987, Henry apareceu no episódio "Rumpole and the Official Secret" da 4ª temporada de Rumpole of the Bailey. No início da década de 1990, ele interpretou o amargo e demoníaco Dr. Walpurgis em The Vault of Horror , um especial de Halloween da BBC. Sua maquiagem foi fornecida pelo veterano do Hellraiser , Geoff Portass. Henry também introduziu algumas séries de filmes de terror cult em várias temporadas de terror da BBC One Friday night (com uma mudança de nome para "Dr. Terror"), com introduções roteirizadas escritas pelo romancista de terror e historiador de cinema Kim Newman. Ele apareceu na série escolar de 1996, Look and Read: Spywatch , e na adaptação de Emma de 1996 da ITV. Em 1998 apareceu na novela médica Peak Practice , e em dois episódios de The Grand.

Filme
Os créditos cinematográficos de Henry incluem aparições em Another Country com Rupert Everett , Lady Jane , Inglaterra, filme My England de Tony Palmer , no filme Bright Young Things de Stephen Fry de 2003 (aparecendo no pôster , canto superior esquerdo) como Archie Schwert, em V de Vingança como Conrad Heyer, em Starter for 10 como professor universitário, no Expresso , no filme Good de 2008 de Vincente Amorim como médico sênior na Alemanha nazista e como Pius Thicknesse em Harry Potter e as Relíquias da Morte – Parte 1 e Parte 2.

Em 2014, ele apareceu no curta-metragem aclamado pela crítica Done In.

Em 2016, Henry apareceu em Rogue One: A Star Wars Story , fornecendo a performance física e vocal para Grand Moff Tarkin ; o uso de efeitos especiais CGI recriou a imagem de Peter Cushing , falecido em 1994, para o personagem. O desempenho, embora não isento de controvérsia, foi elogiado pelo espólio de Cushing.