Heidi, que inicialmente deixou sua pequena cidade de Pleasant Valley com o sonho de um dia se tornar uma pintora de sucesso, colocou sua própria arte em espera para se destacar como curadora de galeria de arte. Agora, uma semana antes do grande Natal da galeria ela deve voltar para casa para cuidar de sua sobrinha e sobrinho. Ela fica cara a cara com seu amor do ensino médio, Chris, agora um professor, que deve encontrar um novo local de última hora para a dança de Natal, Heidi se oferece para ajudá-lo e juntos eles descobrem um belo lugar para a dança, capturando perfeitamente o espírito natalino, chamado Wonderland Farms. Quanto mais tempo Heidi gasta em Pleasant Valley mais ela se inspira para começar a pintar. Com o Natal se aproximando rapidamente Heidi logo fica dividida entre a vida que ela construiu na cidade e a vida que ela está surpreendentemente encantada em Pleasant Valley.