É um ator de filme e televisão, ganhador do Emmy Award. Ele é sobretudo conhecido pelos seus papéis de "durão", começando com o da Carlin, em 1979 no filme Scumr. Mais recentemente ele tem se especializando na produção cinematográfica.

Ele já apareceu em filmes como Cold Mountain , Nil By Mouth , Rei Arthur , The Magic Roundabout , Os Infiltrados , Beowulf , Indiana Jones eo Reino da Caveira de Cristal , Edge of Darkness e The Sweeney . Em 2000 Winstone estrelou ao lado de Jude Law no filme hit cult ''Love, Honour and Obey'', em seguida, ganhou o papel principal em ''Sexy Beast'' que lhe trouxe, grande aclamação do Reino Unido e do público internacional, e trouxe-o à atenção da indústria cinematográfica americana. Winstone interpreta Dove "Gal", um ex-ladrão aposentado e feliz no casamento arrastado de volta para o submundo de Londres por um psicopata ex-associado, Ben Kingsley.

Talvez inspirado por Burke e Oldman, Winstone decidiu agora dirigir e produzir seus próprios filmes, a criação de uma empresa ''Size 9 and Flicks produções'' com o seu agente de longa data Michael Wiggs. O primeiro esforço foi, no qual ele interpreta um homem de negócios cuja filha desaparece em Istambul (filmagem foi realizada por agitação no Oriente Médio). Ele seguiu-se com Jerusalém, no qual ele interpretou o poeta e visionário William Blake .

Winstone fez sua estréia no filme de ação em Rei Arthur , estrelado por Clive Owen , dirigido por Antoine Fuqua e produzido por Jerry Bruckheimer . Nesse filme, Fuqua proclamou-o como "o britânico De Niro ." Ele, então, fez a voz de soldado Sam na versão cinematográfica de The Magic Roundabout .

Em 2005, ele apareceu ao lado de Suranne Jones na ITV drama de ''Vincent'' sobre uma equipe de detetives particulares. Ele voltou para o papel em 2006 e foi premiado com um Emmy Internacional .

Outros filmes importantes incluem: ''As Crônicas de Nárnia: O Leão, a Feiticeira e o Guarda-Roupa'' (2005); ''Os Infiltrados'' (2006); ''A Lenda de Beowulf'' (2007); ''Indiana Jones e o Reino da Caveira de Cristal '' (2008); ''O Fim da Escuridão'' (2010); ''A Invenção de Hugo Cabret'' (2011); ''Noé'' (2014); ''O Franco-Atirador'' (2015); entre outros....

Cônjuge: Elaine Winstone (desde 1979)
Filhas: Jaime Winstone, Lois Winstone, Ellie Rae Winstone