Brooks Caldwell, (Cary Elwes) é um advogado erudita e bonito, que parece ter tudo: riqueza, status social e uma carreira em ascenção. Seu sucesso é, na realidade, um produto de seu casamento com sua bela esposa, Amanda (Terri Polo), herdeira de um rico empresário de madeira. Ao contrário da maioria, que desfrutaria de uma vida de luxo e privilégios, Brooks continua a arriscar tudo em casos extraconjugais. Mulherengo, Brooks, além de humilhar Amanda, levou-a a ponto de um colapso mental.
Amanda organiza um elaborado plano para levar o marido para o inferno. Após o fim de semana com sua mais recente amante (Agnes Bruckner), sua vida, rapidamente, entra em um estranho pesadelo.