A História de um Bad Boy é uma comédia que conta as tentativas e fracassos de um adolescente que vive no subúrbio e começa a descobrir e explorar sua sexualidade. Indo contra as regras impostas pelos pais e amigos, Pauly adotou a estrada como sua professora. Depois de passar por várias escolas, ele acaba parando num colégio público onde é obrigado a conviver com freqüentadores de clubes noturnos. Sua vida se modifica depois de fazer testes para o musical The Scarlet Letter. No ambiente teatral ele conhece um diretor e roteirista, Noel, que se apaixona pelo garoto.