A ex-correspondente do 'Daily Show', Jessica James (Jessica Williams), uma aspirante a dramaturga em Nova York se esforça para superar um recente rompimento com o namorado (Lakeith Lee Stanfield). Ela vê a luz no fim do túnel quando conhece Boone (Chris O'Dowd), um recém-divorciado. Juntos, eles descobrem uma maneira de viver nesses tempos difíceis, e, entretanto, percebem que gostam um do outro.