Ainsley Bailey nasceu em Scottsdale, Arizona e se mudou para Plano, Texas, quando ela tinha quatro anos. Na idade de dez anos, Ainsley decidiu participar de uma produção de teatro da comunidade. Ainsley sabia que ela tinha encontrado o seu nicho ao executar durante a produção teatral local do 'O Diário da Princesa' no papel principal da princesa Mia. Depois de estrelar em mais algumas peças locais, ela decidiu tentar papeis na televisão e na dramaturgia. Ainsley tem todas as facetas da televisão e como atoriz de cinema, mas sempre teve uma afinidade para a comédia. Enquanto ela tem planos para uma carreira cinematográfica diversa, ela pretende colocar suas habilidades de improvisação e habilidade cômica ao bom uso também. Ela fez parte da série do Disney Channel, chamada No Ritmo e interpretava a personagem Dina.