Frankie (Ione Skye) é uma garota que sofre de insônia e trabalha numa cafeteria. Desiludida com a vida e com os homens, acha que nunca encontrará uma pessoa com quem valha a pena estar junto, até ela conhecer o novo funcionário do café, David (Mackenzie Astin). Os dois tem um rápido caso, sem que Frankie soubesse que ele tinha uma namorada. Mesmo depois de descobrir a rival, a moça está decidica de que David é o homem que ela esperou a vida toda. Para conquistá-lo, no entanto, ela opta por uma estratégia pouco convencional: muda-se para Los Angeles com a amiga Alisson (Jennifer Aniston), certa de ele a seguirá e abrirá mão da namorada.