Olly Pickering (Stuart Townsend) é um talentoso escritor que está à beira do fracasso total. Até que reencontra um velho amigo da faculdade que não via há 5 anos, que o convida a ser seu padrinho de casamento. Olly decide ir à festa de noivado, onde conhece a mulher dos seus sonhos. O problema é que ela é Sarah Marie Barker (Amy Smart), a noiva de seu amigo. Incentivado por Murray (Seth Green), seu companheiro de baladas, Olly decide lutar por Sarah e mostrar a ela o mulherengo que é seu noivo.