Em 1981, o jovem Barack Obama, conhecido pelos amigos como Barry, chega a Nova York para cursar o terceiro ano na Columbia University. O campus é localizado num bairro dominado pelo crime e carregado de tensão racial, e Barry se vê dividido entre várias esferas sociais e luta para manter uma série de relações difíceis: com sua mãe nascida no Kansas, com seu distante pai queniano e com seus colegas de classe. Barry é a história de um jovem enfrentando os mesmos problemas que seu país – e, possivelmente, o mundo – ainda tenta resolver trinta e cinco anos mais tarde.