Billy Apples é alguém sem muito esperança na vida. Ex-artista, agora ele passa o tempo cuidando de sua loja, da filha de 16 anos e mantendo um relacionamento
com Kate, a dona de um salão de cabeleireiro. É o primeiro relacionamento desde que foi abandonado pela esposa. A única diversão na vida de Billy é sua banda de jazz, com a qual passa algumas como se algo mágico tivesse acontecido: ele
descobre que sua voz mudou. Agora é a mesma voz de sua paixão musical: Billie
Holiday! O sucesso, então, bate à sua porta. Acompanhe e se emociona com a divertida história de Billy, voltando ao mundo mágico dos musicais e das inesquecíveis canções.