Chicago conta a história de duas assassinas rivais presas em Cook County Jail. Velma trabalhava em um nightclub quando matou o marido e a irmã depois de encontrar os dois juntos na cama. Roxie Hart sonha com um mundo de glamour e fama, até que mata seu namorado após uma briga. Velma pede ajuda a matrona da prisão Mama Morton e para o advogado Billy Flynn, para tirá-la da prisão e preparar o mundo para um retorno triunfal dela no showbiz.