Em Los Angeles e Chicago acontecem algumas histórias paralelas, que tem um denominador comum: amor. Há a história de Paul (Sean Connery) e Hannah (Gena Rowlands), um casal que está junto há quarenta anos, mas alguns fantasmas do passado precisam ser afugentados. Tem o encontro de Mildred (Ellen Burstyn) com Mark (Jay Mohr), seu filho que está morrendo de AIDS e, neste momento angustiante, ela se sente mãe como há muito tempo não acontecia. Tem Gracie (Madeleine Stowe), uma mulher que sempre trai o marido com Roger (Anthony Edwards), que também é casado, mas no fundo tal situação não lhe agrada. Há Meredith (Gillian Anderson), uma diretora de teatro que em virtude de um pequeno acidente conhece Trent (Jon Stewart), que pode se tornar seu novo amor e é correspondida, mas em virtude de uma experiência traumatizante teme se envolver novamente e ao mesmo tempo anseia por isto. Existe ainda Joan (Angelina Jolie), uma extrovertida jovem que conhece em uma discoteca Keenan (Ryan Phillippe), por quem se apaixona perdidamente, mas enquanto se mostra decidida em fazer qualquer coisa para conquistá-lo ele teme em se apaixonar, pois sua última namorada teve um fim trágico. Curiosamente, estas histórias tem um denominador comum mas, como um quebra-cabeças, só pode ser visto quando todas as peças estão juntas.