Halloween 1986. As crianças de Colégio Sleepy Hollow estão prestes a ter um visitante muito inesperado durante suas aventuras anuais de Doces ou Travessuras em torno da cidade. O assassino com cabeça de abóbora, "Stingy Jack", está de volta para roubar as almas das crianças que são a reencarnação daqueles que enviaram Jack para o inferno no século passado. Phoebe, junto com seus melhores amigos, descobre a verdadeira história de Jack e tomam para si a responsabilidade de destruir o demônio de uma vez por todas. Neste Halloween, tenha muito cuidado, pois Stingy Jack está faminto... por torta de carne humana.