Becca está prestes a se casar, quando para e repensa suas decisões tomadas ao longo dos últimos anos e o que podia ter feito diferente. Porém, depois de uma viagem de elevador, Becca tem a oportunidade de mudar seu passado, isso quando acorda em Nova Iorque, na manhã do seu primeiro casamento, em 1995. Ela está prestes a se casar com Sean (Craig Horner), um artista mal-sucedido. Para entender tudo isso, precisa de reconectar com Lolly (Sarah Goldberg), sua melhor amiga que não vê há anos. Becca pode alterar seu passado, tudo isso podendo reviver os anos 90.