Don Cheadle estrela como Marty Kaan, um altamente sucedido, traiçoeiro consultor que irá usar qualquer meio (ou qualquer um) necessário para conseguir as informações que seus clientes querem. Nessa temporada ainda lida com o rompimento do grupo, Doug (Josh Lawson) e Jeannie (Kristen Bell) trabalham na Galweather, Clyde (Ben Schwartz) trabalha na Kinsley e Marty busca o sucesso da própria empresa, Kaan and Associates.