Esta comédia de múltiplas camadas segue um grupo de jovens afro-americanos que lutam pelo sucesso financeiro e sexual no início dos anos 90 em Chicago. No centro está o fracassado Thomas e sua ambiciosa namorada Valerie, rodeada de amigos e parentes que estão cheios de conselhos (entre outras coisas) sobre como o casal deve lidar com seu relacionamento tempestuoso, apesar do fato de que nenhum deles tem uma pista.