I'm Not Sorry segue a vida de Barron, um homem solitário, com tesão, com aversão a si mesmo e que está a procura de um encontro. Em um site de relacionamento, sua autoaversão se torna tamanha, que enquanto cria seu perfil, Barron se põe como Larry, usando uma imagem de um homem atrativo, segundo uma pesquisa na internet. Nisso, ele se depara com a linda e jovem Jeniffer.