Natural de Worcester, Massachusetts. Frequentou o colégio Doherty High School, em Worcester. É o quarto filho de cinco meninos e uma irmã. Ambos os pais eram professores. Fez Pós-Graduação na Universidade de Norwich, em Northfield Vermont. Formou-se em Comunicação e jogou futebol para o "Cadetes". Jake entrou no cenário de Hollywood nos anos 2000 com o filme "Diversão É a Lei" interpretando o personagem “Ox”, um "cabeça-oca" que teve grande repercussão na época. O filme foi exibido na TV durante as férias de primavera em Daytona, e também foi um dos filmes de TV de maior sucesso da MTV.