Muitas vezes colocado como o melhor filme da série, Jailhouse 41 é o que mais se difere dos demais, tanto pela sua abordagem estética que mostra o amadurecimento de Ito como cineasta quanto ao conteúdo místico e sombrio, apelando para elementos quase surreais e com grande influência do mestre Kenji Mizoguchi e mais ainda de Suzuki Seijun. Matsu está novamente em uma prisão, mais madura e conseqüentemente mais selvagem e forte, até o momento em que foge com outras prisioneiras dando início a uma jornada pessoal de cada uma delas envolta a muita filosofia e culpa visualizada através de grande simbolismo.