Baseado na história real de Ruben Santiago Jr e no relacionento com sua guardiã Rachel Crosby. A história se passa entre o anos 50 e 60 em Lackawanna, Nova York. Após a separação dos pais de Ruben, que era negro por parte de mãe e hispânico por parte do pai, o menino é enviado para uma pequena pensão, onde é criado com todo o carinho por Rachel (apelidada de Nanny) e Bill, marido infiel de Rachel. Ruben cresce testemunhando o mundo musical do soul e do blues, conhecendo várias pessoas que, por uma razão ou outra, estavam marginalizadas. Rachel os ajudou da melhor forma possível e, apesar dela ter pouca instrução, educa Ruben de tal forma que recebe uma instrução diferenciada, que o distingue dos outros negros que freqüentam sua pensão.