Daphne (Diane Keaton) é uma mãe solteira que criou suas três filhas com sucesso. Temendo que a caçula, Milly (Mandy Moore), faça uma escolha equivocada, Daphne decide escolher o futuro marido dela. Para tanto coloca um anúncio em um site de relacionamentos, sem contar para Milly, e começa a selecionar os pretendentes. Esta situação cria um verdadeiro cabo de guerra entre as duas.