Rosie (Michelle Pfeiffer) é a mãe de Izzie (Saoirse Ronan), uma adolescente que está apaixonada pela 1ª vez. Esta situação também acontece com Rosie, que, perto dos 40 anos, se apaixona por Adam (Paul Rudd), que é bem mais jovem. Esta situação deixa Rosie cheia de dúvidas, sobre se deve ou não manter o novo relacionamento.