Tom Reilly (Zach Braff) e Sofia Kowalski (Amanda Peet) estão esperando o 1º filho. Por causa disto eles decidem deixar a agitada vida de Nova York e morar na cidade natal de Sofia, em Ohio. Lá Tom passa a trabalhar com seu sogro, Bob (Charles Grodin), numa agência de publicidade comandada por um executivo excêntrico, Don Wollebin (Donal Logue). Apesar de se esforçar para ser bem sucedido no novo trabalho, Tom enfrenta problemas com Chip Sanders (Jason Bateman), um ex-namorado de Sofia que está paraplégico e também trabalha no local.