Dale Twentyman (Guy Pearce) e seus irmãos, Mal (Damien Richardson) e Shane (Joel Edgerton) estão na mesma prisão, cumprindo pena por roubo. Dale é o cérebro do grupo e os três estão ansiosos em sair da penitenciária. O advogado deles, Frank Malone (Robert Taylor), armou um plano para encurtar suas sentenças, no entanto este arranjo está estritamente fora das regras. Mick Kelly (Vince Colosimo) e Jack O'Riordan (Paul Sonkkila) são dois corruptos detetives da polícia, que organizaram com Malone para fazer com que os irmãos Twentyman passem um dia fora da prisão, com o objetivo de roubar um banco. Dale sente que há algo nesta operação e suas suspeitas se confirmam quando Malone conta para os Twentyman que para que sejam libertados prematuramente não receberão dinheiro nenhum até executarem um último grande trabalho. Trata-se de algo ambicioso, pois consiste em roubar o dinheiro das apostas do hipódromo de Melbourne no dia do grande prêmio. Se tudo der certo, o roubo vai render pelo menos US$ 10 milhões. Dale fica convencido que há alguma trapaça e isto se acentua quando tem boas razões para suspeitar que Malone está tendo um caso com sua mulher, Carol (Rachel Griffiths).