A série narra histórias da juventude do personagem Indiana Jones (interpretado, quando adolescente, por Sean Patrick Flanery). Conforme vai crescendo, Indy experimenta suas primeiras aventuras, onde entra em apuros, aprende lições de vida e encontra várias figuras históricas, como Lawrence da Arábia, Pancho Villa e ex-presidentes norte-americanos. Esta primeira temporada teve 6 episódios com 45 minutos de duração, exibidos entre 4 de março e 8 de abril de 1992, sempre com produção (e também argumento, em alguns dos episódios) de George Lucas, o co-criador do personagem.