Robert Steffey ganhou notoriedade em 1989 pelo seu papel em "One Year in a Life of Crime" (1989). O documentário, feito pelo aclamado documentarista e jornalista Jon Alpert, seguiu um trio de criminosos, Rob, Mike e Freddy. Num estilo corajoso e inspirado no cinema verite, Alpert filmou cada aspecto das vidas dos homens por 12 meses, dos seus passeios diários pelos subúrbios de Jersey para cometer pequenos furtos, às suas deprimentes vidas domésticas. Quando o produto final estreou no canal de TV a cabo em 1989, foi indicado a vários prêmios da indústria. Alpert manteve contato com os homens e, em 1998, HBO transmitiu a Parte II do documentário, que lidava com os homens tentando consertar suas vidas. Rendeu a Alpert seu 11º Emmy. Ele deixou 2 filhas, Jaclyn Steffey, e a outra desconhecida. Jaclyn agora tem 22 anos de idade.