Após a graduação, Simon começou a trabalhar como geólogo na Imperial Oil (ExxonMobil) em Calgary, AB, e passou mais de quatro anos trabalhando em uma ampla variedade de projetos, desde as areias betuminosas de Athabasca até o mar de Beaufort. Enquanto ainda trabalhava para a Imperial Oil, Simon co-fundou a Stoked Oats Ltd. com Brad Slessor e Shaun Stevens de Calgary (abril de 2011). Eles começaram a empresa para preencher a necessidade de uma opção de aveia saudável, sem glúten em supermercados que era açúcar, sal e sem conservantes, mas ainda entregou uma grande quantidade de nutrientes e proteínas por porção. Stoked Oats chegou ao mercado em junho de 2012.
Em julho de 2012, com Josh e Jordan Eady, da Eady Bros Productions, e a HLP + Partners, Simon lançou uma nova série de televisão chamada Boundless. A ideia da série cresceu a partir do seu documentário "Go Death Racer". Durante as filmagens de Boundless, ele e seu amigo de longa data, Paul Trebilcock, viajaram pelo mundo por 126 dias competindo em 8 corridas de ultra-endurance, indo de stand-up paddle boarding a correr pelo Sahara.