Durante o caminho para um encontro com seu novo editor, Sam Wexley, um aspirante a escritor, acaba encontrando o garoto Rasheen. Quando Rasheen se recusa a ficar com as autoridades que poderiam tomar conta dele, Wexley decide abrigar o garoto por alguns dias. Rasheen acaba conhecendo os amigos de Wexley, Annie, uma moça que escolhe muito mal seus parceiros, o casal Mary-Catherine e Charlie, e Mississippi, uma aspirante a cantora que tenta tirar a fobia de relacionamentos de Sam. Aos poucos, Sam vai vendo que a vida adulta é diferente do que ele sempre imaginou.
Dirigido, escrito e estrelado pelo ator Josh Radnor. Malin Akerman, Zoe Zakan, Pablo Schreiber, Tony Hale e Kate Mara completam o elenco do longa. Vencedor do prêmio do público no Festival de Sundance em 2010.