Max, músico que mora no Brooklyn, e ganhou um cruzeiro à dois pelo Caribe. Dias antes da viagem sua namorada (interpretada pela Norah Jones) termina com ele e o cara segue viagem sozinho. Deslocado no cruzeiro cheio de tiozinhos estranhos, em uma das paradas do navio ele salta na Jamaica onde, enquanto fazia programas de nativos (aka. não-turistas) é assaltado e tem que ir até a capital, Kingston, onde fica a embaixada americana. Nesse meio tempo ele ‘vive aventuras de tirar o fôlego’ .