Way Off Broadway conta a estória de cinco amigos que, após saírem da universidade, tornam-se fracassados artistas na cidade de Nova Iorque, enquanto se metem em uma trama de sexo, amor e traição. Darrin Michaels, um roteirista de peças, é o mais afetado de todos, e acaba vendendo seus sonhos no teatro por dinheiro e ambição. Jay Green, é um talentoso músico, mas vive uma vida de promiscuidade e imaturidade. Mickey Cancoon e Ethan Willard trabalhavam em filmes, mas deixaram de conseguir bons papéis desde que se mudaram. E finalmente, Rebecca Moscowitz, uma aspirante a atriz, é aquela que mantêm todos unidos com seu espírito revolucionário.