Shawn é o treinador principal do Le Hermitage, um dos resorts à beira-mar mais bonitos do mundo. Localizado em Orange County, Shawn encontra-se na posição paradoxal de trabalhar em uma das instalações mais poderosas da elite do mundo, misturando-se com os ricos e famosos, e tentando lidar com os dilemas diários que a vida traz em seu caminho. Entre eles estão o término com a namorada, a falta de dinheiro, a situação de moradia desesperada e a perda da oportunidade de não conseguir um emprego de sonho em potencial com uma atriz celebridade. Um trabalho que deveria ter sido dele. Ele muitas vezes se encontra comprometido, apenas para sobreviver.